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Use este identificador para citar ou linkar para este item: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/35464
Tipo: Tese
Título: Desenvolvimento de derivados tetrahidroisoquinolínicos e construção de aparelho de eletrólise de baixo custo
Autor(es): Silva, Luiz André de Araújo
Primeiro Orientador: Rodrigues, Luis Cezar
Resumo: O desenvolvimento de metodologias sintéticas é uma área muito estudada por químicos orgânicos, encontrar novas rotas é ideal para melhorar custos e rendimentos reacionais, essas novas melhorias podem também estar relacionados a produção de ferramentas para servir de fonte de algum reagente ou procedimento. Sendo assim o objetivo desse trabalho desenvolver novos derivados bisfeniltetrahidroisoquinolínicos avaliando suas potenciais atividades antimicrobianas e elucidar o processo de desenvolvimento e a eficácia de um aparelho de eletrólise de baixo custo para a síntese desses compostos. A metodologia da pesquisa envolveu uma abordagem multifacetada, foram exploradas três áreas principais: a síntese de derivados isoquinolínicos, ensaios antimicrobianos e a aplicação de um aparelho compacto de eletrólise. Na síntese, utilizando técnicas como a reação de Pictet-Spengler, foram desenvolvidos derivados bistetrahidroisoquinolinicos com estruturas confirmadas por espectroscopia de ressonância magnética nuclear, análise da eficiência do aparelho de eletrolise medindo o rendimento termodinâmico, volume produzido e rendimento químico. Foi possível sintetizar 2 derivados isoquinolínicos (3,3’-dimetoxi-5,5’-bis(7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina-1-yl)-[1,1’-bifenil]-2,2’-diol (DiMHTP) e 5,5'-bis(7-hidroxi-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina-1-yl)-[1,1'-bifenil]-2,2',3,3'-tetraol) e 4 produtos hidrogenados utilizando o equipamento de eletrolise como fonte de hidrogênio, 2 dehidrochalconas (1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-etoxifenil)propan-1-ona e 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-metoxifenil)propan-1-ona) e duas dehidroacrilamidas (N-(3,4-dimetoxifenetil)-3-(tiofen-2-il)propanamida e N-(4-metoxifenetil)-3-(tiofen-2-il)propanamida). Nos ensaios antimicrobianos, os compostos MHTP e DiMHTP demonstraram atividade diferenciada, O estudo comparou a eficácia antimicrobiana de MHTP e DiMHTP contra cepas bacterianas e fúngicas, observando atividade mais ampla do MHTP, especialmente contra fungos, com destaque para as baixas CIMs em Candida krusei e Cryptococcus neoformans. Enquanto o DiMHTP mostrou atividade limitada, o MHTP destacou-se pela sua ação preferencial contra patógenos fúngicos, indicando seu potencial como agente antimicrobiano. Por fim, o aparelho compacto de eletrólise provou ser crucial na produção de hidrogênio gasoso para a hidrogenação de acrilamidas e chalconas, abrindo novas possibilidades para a síntese de compostos bioativos com propriedades farmacológicas melhoradas. Esta pesquisa representa um avanço significativo na farmacoquímica, oferecendo novas perspectivas para o desenvolvimento de medicamentos e tratamentos mais eficazes.
Abstract: The development of synthetic methodologies is a highly studied area by organic chemists, as finding new routes is ideal for improving reaction costs and yields. These improvements can also be related to the production of tools to serve as a source of some reagent or procedure. Thus, the objective of this work is to synthesize bisphenyltetrahydroisoquinoline derivatives and evaluate their antimicrobial activity in bacterial and fungal strains, in addition to describing the production of a low-cost electrolysis apparatus. The research methodology involved a multifaceted approach, starting with the bromination of vanillin, followed by the Ullmann reaction to form the diphenyl ether. The research progressed with the synthesis of bisphenyltetrahydroisoquinoline and demethylated derivatives, using advanced purification techniques and characterization by nuclear magnetic resonance spectroscopy. In addition, significant antimicrobial tests were conducted on various bacterial and fungal strains, highlighting the efficacy of the MHTP and DiMHTP compounds. Concurrently, the study included the construction of a compact electrolysis apparatus, crucial for the production of hydrogen gas used in the hydrogenation of acrylamides, a vital step in modifying chemical properties and in the synthesis of bioactive compounds with potential pharmacological applications. Three main areas were explored: the synthesis of isoquinoline derivatives, antimicrobial assays, and the application of a compact electrolysis apparatus. In the synthesis, using techniques such as the Pictet-Spengler reaction, bistetrahydroisoquinoline derivatives were developed with structures confirmed by nuclear magnetic resonance spectroscopy. In the antimicrobial assays, the MHTP and DiMHTP compounds demonstrated differentiated activity, with MHTP showing greater efficacy against fungal strains, highlighting the potential of isoquinolines as antimicrobial agents. Finally, the compact electrolysis apparatus proved crucial in the production of hydrogen gas for the hydrogenation of acrylamides, opening new possibilities for the synthesis of bioactive compounds with improved pharmacological properties. This research represents a significant advancement in pharmacochemistry, offering new perspectives for the development of more effective drugs and treatments.
Palavras-chave: Atividade antimicrobiana
Derivados bisfeniltetrahidroisoquinolínicos
Síntese química
Eletrólise de baixo custo
Bisphenyltetrahydroisoquinoline Derivatives
Antimicrobial Activity
Chemical Synthesis
Low-Cost Electrolysis
CNPq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade Federal da Paraíba
Sigla da Instituição: UFPB
Departamento: Farmacologia
Programa: Programa de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos
Tipo de Acesso: Acesso aberto
Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil
URI: http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/35464
Data do documento: 31-Jan-2024
Aparece nas coleções:Centro de Ciências da Saúde (CCS) - Programa de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovacao Tecnologica em Medicamentos

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