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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Amidas derivadas do ácido vanílico: reações de acoplamento e bioatividade
metadata.dc.creator: Oliveira, Ana Júlia de Morais Santos
metadata.dc.contributor.advisor1: Sousa, Damião Pergentino de
metadata.dc.description.resumo: Na última década observou-se um aumento considerável na prevalência da resistência aos agentes antimicrobianos, o que motivou o estudo do presente trabalho, que teve como finalidade a preparação de uma coleção de amidas derivadas do ácido vanílico através de reações de acoplamento utilizando o PyBOP (hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxi- tripirrolidinofosfônio) e DCC (dicicloexilcarbodiimida) como agentes acopladores, como também avaliar a atividade antimicrobiana das amidas preparadas frente a espécies dos gêneros Candida, Staphylococcus e Pseudomonas. Nesse contexto, existem os compostos fenólicos, que podem ser extraídos de fontes naturais ou obtidos por meio de síntese, como exemplo, o ácido vanílico que possui diversas atividades biológicas, tais como a antimicrobiana. Na caracterização das amidas foram utilizados métodos espectroscópicos de Infravermelho, Ressonância Magnética Nuclear de 1H e de 13C e Espectrometria de Massas de Alta Resolução. Todas as amidas foram submetidas a testes antimicrobianos pelo método de microdiluição em caldo, tendo como controle antimicrobiano a nistatina e a caspofungina. As dez amidas foram obtidas com rendimentos variando entre 28,81-86,44%, e três são inéditas. Todas as amidas apresentaram atividade antifúngica em pelo menos uma cepa testada. Na avaliação antibacteriana todas as amidas foram bioativas na maior concentração testada frente à cepa de Staphylococcus aureus ATCC 25925. A amida com melhor perfil antifúngico foi a AN05 que apresentou uma Concentração inibitória minima de CIM (Concentração Inibitória Mínima) igual a 0,46 μmol/mL, sugerindo que a presença de grupo metila ligado ao anel aromático potencializa a atividade da molécula. A presença de grupos hidroxilas nas posições orto e para, e a metoxila na posição meta também são importantes para atividade antimicrobiana.
Abstract: In the last decade a considerable increase in the prevalence of resistance to antimicrobial agents was observed, which motivated the study of the present work, whose purpose was the preparation of a collection of amides derived from vanillic acid through coupling reactions using PyBOP (benzotriazol-1-yloxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate) and DCC (dicyclohexylcarbodiimide) as coupling agents, as well as to evaluate the antimicrobial activity of amides prepared against species of the genus Candida, Staphylococcus and Pseudomonas. In this context, there are the phenolic compounds, which can be extracted from natural sources or obtained by means of synthesis, for example, vanillic acid that has several biological activities, such as antimicrobial. In the characterization of the amides were used Infrared Spectroscopic Methods, 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance and High Resolution Mass Spectrometry. All the amides were submitted to antimicrobial tests by the broth microdilution method, with antimicrobial control as nystatin and caspofugin. The ten amides were obtained with yields varying between 28,81 - 86,44%, and three are unpublished. All the amides presented antifungal activity in at least one strain tested. In the antibacterial evaluation, all the amides presented bioactivity in the highest concentration tested against Staphylococcus aureus strain ATCC 25925. The amide with the best antifungal profile was AN05 which had a minimum inhibitory MIC concentration of 0,46 μmol / mL , suggesting that the presence of a methyl group bound to the aromatic ring potentiates the activity of the molecule. The presence of hydroxyl groups in the ortho and para positions, and the presence of methoxyl in the meta position are also important for antimicrobial activity.
Keywords: Amida
Antimicrobiano
Ácido fenólicos
Amide
Antimicrobial
Phenolic acid
Amidas - Ácido vanílico
Coleção de amidas - Preparação
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Paraíba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Farmacologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil
metadata.dc.rights.uri: http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13651
Issue Date: 7-Mar-2018
Appears in Collections:Centro de Ciências da Saúde (CCS) - Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos

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