Please use this identifier to cite or link to this item: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13687
metadata.dc.type: Dissertação
Title: Derivados sintéticos do ácido 4-clorocinâmico e atividade antimicrobiana
metadata.dc.creator: Silva, Rayanne Hellen do Nascimento
metadata.dc.contributor.advisor1: Sousa, Damião Pergentino de
metadata.dc.description.resumo: Atualmente a resistência microbiana dos fungos e bactérias é considerada um grande problema de saúde pública. O termo candidíase é utilizado para infecções oportunistas superficiais ou sistêmicas causadas por diferentes espécies do gênero Candida. Indivíduos com HIV, doenças crônicas como câncer, diabetes e transplantados, por serem pacientes imunocomprometidos, como também idosos e recém-nascidos são os grupos com maior predisposição a estas infecções. Algumas das espécies deste gênero apresentaram resistência a uma ampla quantidade de fármacos antifúngicos, aumentando a gravidade destas infecções e a complexidade do seu tratamento. Os ésteres derivados do ácido cinâmico possuem um amplo espectro de atividades farmacológicas, dentre elas, a atividade antimicrobiana. É relatado que ésteres cinâmicos clorados são potencialmente bioativos frente a microrganismos. Dessa forma, o objetivo deste trabalho foi preparar uma coleção de ésteres derivados do ácido 4-clorocinâmico estruturalmente relacionados, avaliar a atividade antimicrobiana dos mesmos e estabelecer uma relação entre a estrutura e atividade biológica destes compostos. Para a preparação dos ésteres foram utilizadas as reações de esterificação de Fischer, esterificação utilizando haletos de alquila e arila, reação de Mitsunobu e reação de Steglich. Na caracterização dos produtos utilizaram-se métodos espectroscópicos de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, incluindo a espectrometria de massas de alta resolução para os ésteres inéditos. Todos os ésteres foram submetidos a testes antimicrobianos frente cepas das espécies Candida albicans, Candida glabrata, Candida krusei, Candida guilliermondii, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus, realizados pelo método de microdiluição em caldo, tendo como controle antimicrobiano o cloranfenicol e a nistatina. Obteve-se doze ésteres derivados do ácido 4-clorocinâmico, com rendimentos que variaram de 26,3% - 97,6%, sendo três inéditos. Um éster apresentou atividade antibacteriana na maior concentração testada, no entanto, na atividade antifúngica todos os compostos foram bioativos. Na atividade antifúngica os ésteres que se destacaram RH-06 e RH11 apresentaram CIM 0,13 e 0,024 μmol/mL, respectivamente. Estes resultados mostram que os substituintes de cadeias alquílicas curtas, com presença de heteroátomo como o oxigênio ou com subestrutura terpênica do tipo perílica apresentam melhor perfil antifúngico.
Abstract: Currently the microbial resistance of fungi and bacteria is considered a major public health problem. The term candidiasis is used for superficial or systemic opportunistic infections caused by different species of the genus Candida. Individuals with HIV, chronic diseases such as cancer, diabetes and transplanted patients, because they are immunocompromised patients, as well as the elderly and newborns are the groups with the greatest predisposition to these infections. Some of the species of this genus have shown resistance to a wide range of antifungal drugs, increasing the severity of these infections and the complexity of their treatment. Esters derived from cinnamic acid have a broad spectrum of pharmacological activities, including antimicrobial activity. It is reported that chlorinated cinnamic esters are potentially bioactive against microorganisms. Thus, the objective of this work was to prepare a collection of structurally related 4-chlorocinnamic acid esters, to evaluate the antimicrobial activity of the same, and to establish a relationship between the structure and biological activity of these compounds. For ester preparation, Fischer esterification reactions, esterification using alkyl and aryl halides, Mitsunobu reaction and Steglich reaction were used. Spectroscopic infrared (IR) and 1H and 13C nuclear magnetic resonance methods, including high resolution mass spectrometry for the unpublished ester, were used in the characterization of the products. All the esters were submitted to antimicrobial tests against strains of Candida albicans, Candida glabrata, Candida krusei, Candida guilliermondii, Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus, using the microdilution method in broth, having as antimicrobial control chloramphenicol and nystatin. There were obtained twelve esters derived from 4-chlorocinnamic acid, whose yields ranged from 26.3% - 97.6%, three of which were unpublished. An ester presented antibacterial activity in the highest concentration tested, however, in the antifungal activity all the compounds were bioactive. In the antifungal activity esters that stood out RH-06 and RH-11 presented MIC 0.13 and 0.024 μmol/mL, respectively. These results show that the substituents of short alkyl chains, with presence of heteroatom like oxygen or with terpenic substructure of the perilic type, present better antifungal profile.
Keywords: Ésteres clorados
Derivados cinâmicos
Antimicrobianos chlorinated esters
Cinnamic derivatives
Antimicrobials
Ésteres derivados - Ácido 4 - clorocinâmico
Produtos naturais
Preparação
Cinnamic derivatives
Antimicrobials
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Paraíba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Farmacologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil
metadata.dc.rights.uri: http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/13687
Issue Date: 6-Mar-2018
Appears in Collections:Centro de Ciências da Saúde (CCS) - Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
Arquivototal.pdfArquivo total5,7 MBAdobe PDFView/Open


This item is licensed under a Creative Commons License Creative Commons