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metadata.dc.type: Tese
Title: Estudo fitoquímico de Sidastrum paniculatum (L.) Fryxell e síntese de amidas análogas às isoladas da família Mavaceae
metadata.dc.creator: Marques, Sany Delany Nunes
metadata.dc.contributor.advisor1: Souza, Maria de Fátima Vanderlei de
metadata.dc.description.resumo: Sidastrum paniculatum (L.) Fryxell, espécie pertencente à família Malvaceae, é popularmente conhecida como “malva roxa” ou “malvavisco”. O presente trabalho teve como finalidade aumentar o conhecimento sobre os fitoconstituintes de S. paniculatum através de um estudo fitoquímico para isolamento de suas substâncias polares e reações de síntese para preparar amidas análogas aquelas isoladas de espécies Malvaceae. Para o isolamento e análise dos constituintes químicos foram adotados métodos cromatográficos como cromatografia em coluna e cromatografia plana. A fim de sintetizar amidas foram utilizados adutos de MBH (Morita-Baylis-Hillman) como substratos para a síntese destas moléculas, tendo como reagentes de partida aldeídos aromáticos e aminas comerciais, em uma síntese que segue de 3- 5 etapas reacionais. Este estudo relata o isolamento e identificação de 10 substâncias: ácido esteárico (Sp-1), N-trans-feruloiltiramina (Sp-2), acacetina (Sp-3), apigenina (Sp-4), tilirosídeo (Sp-5), 7,4'-di-O-metil-7-O-sulfato isoscutelareína (Sp-6); yannina (Sp-7), beltraonina (Sp-8a), além de dois novos flavonoides sulfatados: a 7-O-sulfato iso-isoscutelareína (paniculatumina) (Sp-8b) em mistura com Sp-8a, e 7,4'-O-dimetil-8-O-sulfato hipoaletina (sidastrumina) (Sp9). Os flavonoides sulfatados foram submetidos a estudos moleculares em duas proteínas alvos do mosquito Aedes aegypti (Aedes aegypti Quinurenina Aminotransferase e a Proteína Portadora de Esterol-2), onde os flavonoides Sp-6 e Sp-8a apresentaram a potencialidade de interagir com ambas as proteínas alvos, sendo estes os mais indicados para serem estudados in vitro. Este estudo também relata a síntese de 40 moléculas, sendo 20 amidas, destas 18 são inéditas na literatura, a partir de reações com uma média de rendimento de 82%. Os compostos tiveram suas estruturas químicas determinadas e identificados por análise dos espectros de RMN (1H, 13C, HMQC, HMBC e COSY), TOFMS, infravermelho, polarimentria e comparações com dados da literatura. Dentre os compostos sintetizados os adutos 2d e 2b, o ácido 7c e as amidas 4g, 4h e 8e foram avaliados quanto a atividade antifúngica, onde os adutos e o ácido apresentaram atividade contra os fungos leveduriformes incluindo C. albicans, C. tropicalis e C. krusei e as amidas demonstraram menor perfil de atividade antifúngica, com inibição promovida apenas pelas amidas 4g e 4h contra poucas cepas, enquanto a amida 8e se mostrou inativa.
Abstract: Sidastrum paniculatum (L.) Fryxell, a species belonging to the family Malvaceae, is popularly known as "malva roxa" or "malvavisco". The present work was to increase the knowledge about the phytochemicals of S. paniculatum through a phytochemical study to isolate their polar substances and synthesis reactions to prepare analogous amides for those isolated from Malvaceae species. For the isolation and analysis of the chemical constituents were adopted chromatographic methods such as column chromatography and flat chromatography. In order to synthesize amides, MBH (Morita-Baylis-Hillman) adducts were used as substrates for the synthesis of these molecules, having as starting reagents aromatic aldehydes and commercial amines, in a synthesis that follows from 3-5 reactional steps. This study reports the isolation and identification of 10 substances: stearic acid (Sp-1), N-trans-feruloylthyramine (Sp-2), acacetin (Sp-3), apigenin, 7,4'-di-O-methyl-7-O-sulphate isoscutellarein (Sp-6); yannin (Sp-7), beltraonin (Sp-8a), and two new sulfated flavonoids: 7-O-sulphate isoscutellarein (paniculatumin) (Sp-8b) in admixture with Sp-8a, and 7,4'-O-dimethyl-8-O-sulfate hypoaletin (sidastrumin) (Sp-9). The sulfated flavonoids were subjected to molecular studies on the Aedes aegypti target proteins (Aedes aegypti kynurenine aminotransferase and Sterol Carrier Protein2), where the Sp-6 and Sp-8a flavonoids had the potentiality to interact with both target proteins, these being the most indicated to be studied in vitro. This study also reports the synthesis of 40 molecules, 20 amides, of which 18 are unprecedented in the literature, from reactions with a mean yield of 82%. The compounds had their chemical structures determined and identified by analysis of the NMR (1H, 13C, HMQC, HMBC and COSY), TOFMS, infrared, polarization spectra and comparisons with literature data. Among the compounds synthesized 2d and 2b adducts, 7c acid and 4g, 4h and 8e amides were evaluated for antifungal activity, where the adducts and acid showed activity against yeast fungi including C. albicans, C. tropicalis and C. krusei and the amides showed a lower profile of antifungal activity, with inhibition promoted only by 4g and 4h amides against few strains, while amide 8e was inactive.
Keywords: Malvaceae
Sidastrum paniculatum
Flavonoides sulfatados
Amidas
Reação de MBH
Sulphated flavonoids
Amides
MBH reaction
metadata.dc.subject.cnpq: CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Paraíba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Farmacologia
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
Attribution-NoDerivs 3.0 Brazil
metadata.dc.rights.uri: http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/15704
Issue Date: 30-Oct-2018
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