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https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/18732| Tipo: | Dissertação |
| Título: | Constituintes químicos de Macroptilium martii (Fabaceae): isolamento guiado por espectrometria de massas, caracterização e citotoxicidade |
| Autor(es): | Souza, Ranna Beatris de Lima |
| Primeiro Orientador: | Tavares, Josean Fechine |
| Resumo: | A utilização das plantas pelos seres humanos vem desde os primórdios fazendo parte da organização das comunidades, como alimento, fonte de tratamento alternativo e para a promoção da saúde. Esta prática ainda é comum em vários povos, sendo mais evidente nos países em desenvolvimento, mas na atualidade tem ganhado importância, pois a sociedade moderna vem explorando os recursos naturais e sua imensa diversidade de substâncias. Dentre as famílias encontradas na Caatinga, as plantas da família Fabaceae são as predominantes e entre elas está a espécie Macroptilium martii (Benth.), conhecida como orelha de onça que tem ocorrência por toda a região Nordeste. Devido aos raros estudos com este gênero e ausência de estudos químicos e farmacológicos da espécie, este trabalho tem como objetivo realizar uma abordagem fitoquímica e monitorar o potencial citotóxico desde o extrato etanólico bruto até as substâncias isoladas de M. martii. As partes aéreas da espécie foram coletadas entre os municípios de Monteiro e Sumé na Paraíba, após secagem e pulverização foi realizada uma extração do material vegetal com etanol e posterior partição líquido-líquido do extrato etanólico bruto, resultando nas fases hexânica, clorofórmica, acetato de etíla e n-butanólica. A fase acetato de etila foi analisada por CLAE-EM/EM, apresentando 12 picos principais, que foram identificados como sendo flavonoides glicosilados e saponinas. Esta mesma fase foi submetida à cromatografia em coluna com Sephadex-LH20, e uma das suas frações (04) foi analisada por CLAE em escala analítica e fracionada em escala preparativa, levando ao isolamento de quatro substâncias: canferol-3-O-galactose-6’’-O-ramnose, isoramnetina-3-O-galactose-6’’-O-ramnose, um protoalcaloide denominado 2-[(carboxi-acetil)amino] ácido benzoico e um novo flavonoide glicosilado ainda não descrito anteriormente na literatura isoramnetina-3-O-galactose-6’’-O-ramnose-4-O-galactose-ácido-2-metilbutírico. As substâncias foram identificadas por espectroscopia por RMN de 1H e 13C, bidimensionais e HR-ESI-EM. A citotoxicidade foi avaliada desde o extrato etanólico até as substâncias isoladas de M. martii por meio do ensaio de redução do MTT, utilizando as linhagens de células tumorais humanas HCT-116 (carcinoma colorretal humano), HeLa (carcinoma cervical), SKMEL (melanoma), PC-3 (carcinoma de próstata) e MDA-MB-231 (adenocarcinoma mamário humano), além do L929 (fibroblasto murino) mantidas em meio de cultura RPMI-1640. Essa triagem mostrou um resultado em que EEB – M. martii, Fase AcOEt, AcOEt-04, MM-04 e MM-02 não apresentaram atividade (1 a 20% de inibição), para as linhagens HCT-116, SKMEL , PC-3 e MDA-MB-231 e apenas MM-04 e MM-02 apresentaram pouquíssima atividade (inibição de crescimento celular variando de 20 a 50%) para a linhagem HeLa. Deste modo foi observado que essa triagem teve resultado pouco promissor e apenas para uma linhagem celular. Os resultados deste trabalho, colaboraram com o conhecimento químico e farmacológico do gênero Macroptilium e da espécie Macroptilium martii, bem como direciona para que mais estudos sejam realizados posteriormente |
| Abstract: | The use of plants by human beings has been part of the organization of communities since the beginning, as food, a source of alternative treatment and for the promotion of health. This practice is still common in several peoples, being more evident in developing countries, but nowadays it has gained importance, as modern society has been exploring natural resources and their immense diversity of substances. Among the families found in the Caatinga, the plants of the Fabaceae family are the predominant and among them is the species Macroptilium martii (Benth.), Known as jaguar ear that occurs throughout the Northeast region. Due to the rare studies with this genus and the absence of chemical and pharmacological studies of the species, this work aims to carry out a phytochemical approach and monitor the cytotoxic potential from the crude ethanolic extract to the isolated substances of M. martii. The aerial parts of the species were collected between the municipalities of Monteiro and Sumé in Paraíba, after drying and spraying, an extraction of plant material with ethanol was carried out and subsequent liquid-liquid partition of the crude ethanolic extract, resulting in the hexane, chloroform, acetate phases of ethyl and n-butanolic. The ethyl acetate phase was analyzed by HPLC-MS / MS, presenting 12 main peaks, which were identified as being glycosylated flavonoids and saponins. This same phase was subjected to column chromatography with Sephadex-LH20, and one of its fractions (04) was analyzed by HPLC on an analytical scale and fractionated on a preparative scale, leading to the isolation of four substances: canferol-3-O-galactose-6''-O-rhamnose, isorhamnetin-3-O-galactose-6''- O-rhamnose, a protoalkaloid called 2 - [(carboxy-acetyl) amino] benzoic acid and a new glycosylated flavonoid not yet described in the literature Isorhamnetin-3-O-galactose-6''-O-rhamnose-4-O-galactose-2-methyl-butyric acid. The substances were identified by 1H and 13C NMR spectroscopy, two-dimensional and HR-ESI-EM. Cytotoxicity was evaluated from the ethanolic extract to the isolated substances of M. martii through the MTT reduction assay, using human tumor cell lines HCT-116 (human colorectal carcinoma), HeLa (cervical carcinoma), SKMEL (melanoma), PC-3 (prostate carcinoma) and MDA-MB-231 (human mammary adenocarcinoma), in addition to L929 (murine fibroblast) maintained in RPMI-1640 culture medium. This screening showed a result in which BSE - M. martii, AcOET Phase, AcOET-04, MM-04 and MM-02 did not show activity (1 to 20% inhibition), for the HCT-116, SKMEL, PC- 3 and MDA-MB-231 and only MM-04 and MM-02 showed very little activity (cell growth inhibition ranging from 20 to 50%) for the HeLa strain. Thus, it was observed that this screening had little promising results and only for a cell line. The results of this work, collaborated with the chemical and pharmacological knowledge of the genus Macroptilium and of the species Macroptilium martii, as well as directs for more studies to be carried out later |
| Palavras-chave: | Macroptilium martii Flavonoides glicosilados Espectrometria de massas Citotoxicidade Glycosylated flavonoids Mass spectrometry Cytotoxicity |
| CNPq: | CNPQ::CIENCIAS BIOLOGICAS::FARMACOLOGIA |
| Idioma: | por |
| País: | Brasil |
| Editor: | Universidade Federal da Paraíba |
| Sigla da Instituição: | UFPB |
| Departamento: | Farmacologia |
| Programa: | Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos |
| Tipo de Acesso: | Acesso embargado |
| URI: | http://creativecommons.org/licenses/by-nd/3.0/br/ |
| URI: | https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/123456789/18732 |
| Data do documento: | 13-Fev-2020 |
| Aparece nas coleções: | Centro de Ciências da Saúde (CCS) - Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos |
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