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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Síntese e caracterização de novos compostos mesoiônicos e derivados dos sistemas 1,3-tiazólio-5-tiolato e 1,3-diazólio-5-tiolato
Other Titles: Synthesis, Characterization and Evaluation of the cardiovascular activity of new mesoionic compounds and derivatives of systems 1,3-thiazolium-5-thiolate e 1,3-diazolium-5-thiolate.
metadata.dc.creator: Figueirôa, Juliana Andreza
metadata.dc.contributor.advisor1: Lira, Bruno Freitas
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Athayde Filho, Petrônio Filqueiras de
metadata.dc.description.resumo: Os compostos mesoiônicos são heterocíclicos notáveis por apresentar as mais diversas propriedades biológicas, físicas e químicas. São definidos como betaínas heterocíclicas planas e não aromáticas estabilizadas por deslocalização de elétrons. Através de uma reação in situ de cicloadição/cicloreversão 1,3-dipolar obtiveram-se dois mesoiônicos, MI-1.1 e MI-1.2, através da interconversão do sistema 1,3-oxazólio-5-olato (Munchnonas) para 1,3-tiazólio-5-tiolato. Uma reação de substituição nucleofílica com excesso de iodeto de metila, CH3I, promoveu a primeira modificação no sistema mesoiônico sendo transformados de base livre para sais iodatos S-metilados formando os derivados mesoiônicos, MI-2.1 e MI-2.2. Estes sofreram uma reação de ciclodesidratação na presença de anidrido acético obtendo-se dois mesoiônicos do sistema 1,3-diazólio-5-tiolato, MI-3.1 e MI-3.2, que por sua vez foram alquilados novamente e originaram dois derivados em forma de sais iodatos S-metilados, MI-4.1 e MI-4.2. Sendo os mesoiônicos e seus derivados: MI-2.1, MI-2.2, MI-3.1, MI-3.2, MI-4.1 e MI-4.2 inéditos na literatura. Suas estruturas foram elucidadas por meio de técnicas espectroscópicas de RMN 1H e 13C e infravermelho através de uma análise comparativa com estruturas já existentes.
Abstract: Mesoionic compounds are notable heterocyclic for having the most diverse biological properties, physical and chemical properties. Are defined as flat and non-aromatic heterocyclic Betaines stabilized by electron delocalization. Through an in situ cycloaddition/cicloreversion 1,3-dipolar were obtained two mesoionic, MI-1.1 and MI-1.2 through of the interconversion system 1,3-oxazólio-5-olato (Munchnonas) for 1,3-tiazólio-5-tiolato. A nucleophilic substitution reaction with excess methyl iodide, CH3I, promoted the first modification to the mesoionic system were changed of free base to iodates salts, S-methylated forming derivatives mesoionic, MI-2.1 e MI-2.2. These underwent a cyclodehydration reaction in the presence of acetic anhydride yielding two mesoionic system 1,3-diazolium-5-thiolate, MI-3.1 and MI-3.2, which in turn were alkylated again and originated two derived in the form of iodates salts S-methylated, MI-4.1 and MI-4.2. As the mesoionic and its derivatives: MI-2.1, MI-2.2, MI-3.1, MI-3.2, MI-4.1 and MI-4.2 and unpublished literature. Their structures were elucidated by spectroscopic techniques for RMN 1H and 13C and infrared light through a comparative analysis with existing structures.
Keywords: Compostos mesoiônicos
Reações de cicloadição/reversão 1,3-dipolar
Técnicas espectroscópias
Mesoionic Compounds
Cycloaddition Reactions / Cycloreversion 1,3-dipolar
Spectroscopic techniques
metadata.dc.subject.cnpq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: BR
Publisher: Universidade Federal da Paraí­ba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: FIGUEIRÔA, Juliana Andreza. Síntese e caracterização de novos compostos mesoiônicos e derivados dos sistemas 1,3-tiazólio-5-tiolato e 1,3-diazólio-5-tiolato. 2012. 130 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal da Paraí­ba, João Pessoa, 2012.
metadata.dc.rights: Acesso aberto
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/7063
Issue Date: 20-Oct-2012
Appears in Collections:Centro de Ciências Exatas e da Natureza (CCEN) - Programa de Pós-Graduação em Química

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