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metadata.dc.type: Tese
Title: Síntese, caracterização e atividade antimicrobiana de compostos heterocíclicos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol derivados de N-acilhidrazonas
Other Titles: Synthesis, characterization and antimicrobial activity of heterocyclic compounds of the class 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives of N-acylhydrazone
metadata.dc.creator: Oliveira, Cledualdo Soares de
metadata.dc.contributor.advisor1: Athayde Filho, Petrônio Filqueiras de
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Lira, Bruno Freitas
metadata.dc.description.resumo: Entre os compostos heterocíclicos, 1,3,4-oxadiazol representa uma importante unidade de construção para o desenvolvimento de novos fármacos, uma vez que compostos que contém esta unidade possuem um amplo espectro de atividades biológicas tais como: antibacteriana, antifúngica, analgésica, anti-inflamatória, antiviral, antitumoral, antihipertensiva, anticonvulsivante, etc. Neste trabalho, descreve-se a síntese, caracterização e atividade antimicrobiana de compostos heterocíclicos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol, especificamente, 3-acetil-2,5-diaril-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol, que foram obtidos como mistura racêmica a partir da reação de ciclização de N-acilhidrazonas usando anidrido acético. Os compostos foram divididos em três séries congêneres como: série 1 (2-aril-3-acetil-5- (piridin-4-il)-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol), série 2 (2-(5-nitrofuranil)-3-acetil-5-aril-2,3-diidro- 1,3,4-oxadiazol) e série 3 (2-(4-acetoxifenil)-3-acetil-5-aril-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol). Todos os novos compostos foram devidamente caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C e espectrometria de massa. Na avaliação da atividade antimicrobiana in vitro, os compostos da série 2 exibiram eficiente atividade frente a diversas linhagens de Staphylococcus aureus ensaiadas com concentração inibitória mínima na faixa de 8-32μg/mL, sendo mais potente do que o fármaco padrão cloranfenicol, e boa atividade antifúngica contra seis linhagens de Candida com concentração inibitória mínima na faixa de 64 a 512μg/mL.
Abstract: Among the heterocyclic compounds, 1,3,4-oxadiazole represents an important unit for the development of new drugs, since compounds containing this unit present a broad spectrum of biological activities such as antibacterial, antifungal, analgesic, anti- inflammatory, antiviral, antitumor, antihypertensive, anticonvulsant, etc. We describe the synthesis, characterization and antimicrobial activity of heterocyclic compounds of class 2,3-dihydro- 1,3,4-oxadiazole, specifically, 3-acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole, that were obtained as racemic mixture from the reaction of cyclization of N-acylhydrazones using acetic anhydride. Compounds were divided into three sets congeners as follows: series 1 (2-aryl-3- acetyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol), series 2 (2-(5-nitrofuran-2-yl)-3-acetyl- 5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol) and series 3 (2-(4-acetoxyphenyl)-3-acetyl-5- aryl-2,3- dihydro-1,3,4-oxadiazol). All compounds were characterized by spectroscopic techniques IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. In the evaluation of the in vitro antimicrobial activity, compounds of the series 2 exhibit efficient activity against several strains of Staphylococcus aureus with minimum inhibitory concentration in the range of 8 to 32μg/mL, being more potent than the standard drug chloramphenicol, and good antifungal activity against six Candida strains with minimum inhibitory concentration values ranging from 64 to 512 μg/mL.
Keywords: 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol
N-acilhidrazonas
atividade antimicrobiana
2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole
N-acylhydrazones
Antimicrobial activity
metadata.dc.subject.cnpq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: BR
Publisher: Universidade Federal da Paraí­ba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: OLIVEIRA, Cledualdo Soares de. Síntese, caracterização e atividade antimicrobiana de compostos heterocíclicos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol derivados de N-acilhidrazonas. 2013. 168 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal da Paraí­ba, João Pessoa, 2013.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/7108
Issue Date: 18-Jan-2013
Appears in Collections:Centro de Ciências Exatas e da Natureza (CCEN) - Programa de Pós-Graduação em Química

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