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metadata.dc.type: Dissertação
Title: Síntese de novos híbridos moleculares a partir de um derivado da piperina e anéis tetraidropiranos com potencial atividade antinociceptiva
Other Titles: Synthesis of new hybrids molecular from one piperine derivative and tetraydropyranyl rings with potential antinociceptive activity
metadata.dc.creator: Almeida, Thiago Brito de
metadata.dc.contributor.advisor1: Vasconcellos, Mário Luiz Araújo de Almeida
metadata.dc.description.resumo: Neste trabalho foi apresentado o uso da técnica de hibridização molecular que é uma estratégia clássica em química medicinal e bastante útil na concepção de novos fármacos, consistindo na junção covalente de dois ou mais fragmentos reconhecidamente farmacofóricos ou que já apresentem atividades terapêuticas reconhecidas. Descreveu-se a técnica de extração, isolamento e purificação da piperina 6 com 2% de rendimento, sendo a mesma uma molécula natural presente principalmente na pimenta preta, onde estudos mostraram uma série de atividades biológicas como, analgésico, antiinflamatório, antitérmico, antitumoral, antifúngico, antichagásico, inseticida, leishmanicida, dentre outras. Em seguida, foi realizado a síntese do seu respectivo ácido pipérico 12 obtido via hidrólise básica com 87% de rendimento. Uma série de derivados álcoois tetraidropiranos substituídos (33, 34, 37, 38, 79 e 80) foram sintetizados em bons rendimentos (76%-100%), com rota sintética e potente atividade antinociceptiva já descritas pelo nosso grupo de pesquisa. A reação de ciclização de Prins foi usada como etapa chave para a construção, em forma diastereosseletiva 2,4-cis e 2,4,6-cis, dos anéis tetraidropiranos. Posteriormente, realizou-se a síntese de 6 moléculas híbridas inéditas (64, 65, 66, 67, 68 e 69), baseadas na estrutura de uma análogo da piperina (ácido pipérico) com os 6 derivados álcoois tetraidropiranos substituídos, utilizando a estratégia clássica de hibridização molecular através da reação de esterificação de Steglich para unir as duas porções, com rendimentos relativamente bons (42%-78%), onde o intuito foi potencializar a atividade analgésica apresentada por estas duas entidades químicas. Todos os híbridos moleculares foram caracterizados pelas técnicas de espectroscopia (1H e 13C) e infravermelho
Abstract: This work was presented using the technique of molecular hybridization which is a classic strategy in medicinal chemistry and useful in the design of new drugs, consisting of the covalent joining of two or more fragments known pharmacophoric or already present recognized therapeutic activities. Described the technique of extraction, isolation and purification of piperine 6 with 2% yield, with the same natural molecule mostly present in black pepper, where studies have shown a variety of biological activities as analgesic, anti-inflammatory, anti-thermal, antitumor, antifungal, antichagasic, insecticide, leishmanicidal, among others. Next, was performed the synthesis of the respective piperic acid 12 obtained via basic hydrolysis with 87% yield. A series of alcohols tetrahydropyran derivatives replaced (33, 34, 37, 38, 79 and 80) were synthesized in good yields (76% -100%), with synthetic route and potent antinociceptive already described by our group research. The Prins cyclization reaction was used as key step to build diastereoselective 2,4-cis and 2,4,6-cis tetrahydropyranyl rings. Subsequently, we performed the synthesis of 6 novel hybrid molecules (64, 65, 66, 67, 68 and 69), based on the structure of an analog of piperine (piperic acid) with 6 alcohols substituted tetrahydropyran derivatives, using the classical approach molecular hybridization by Steglich esterification reaction to join the two portions with relatively good yields (42% - 78%), which was the intention enhance the analgesic activity by these two chemical entities. All molecular hybrids were characterized by spectroscopic (1H and 13C) and IR
Keywords: Química Medicinal
Piperina
Ácido pipérico
Derivados Tetraidropiranos
Hibridização Molecular
Atividade Antinociceptiva
Medicinal Chemistry
Piperine
Pipérico Acid
Tetrahydropyran Derivatives
Molecular Hybridization
Anti-nociceptive Activity
metadata.dc.subject.cnpq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: BR
Publisher: Universidade Federal da Paraí­ba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: ALMEIDA, Thiago Brito de. Síntese de novos híbridos moleculares a partir de um derivado da piperina e anéis tetraidropiranos com potencial atividade antinociceptiva. 2014. 120 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal da Paraí­ba, João Pessoa, 2014.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/7152
Issue Date: 25-Aug-2014
Appears in Collections:Centro de Ciências Exatas e da Natureza (CCEN) - Programa de Pós-Graduação em Química

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