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metadata.dc.type: Tese
Title: Estudos químicos de derivados mesoiônicos do sistema 1,3- Tiazólio-5-tiolato com acetamidas substituídas e suas Potencialidades antifúngicas contra cepas de candida Albicans
metadata.dc.creator: Peixoto, Isabelle Nogueira
metadata.dc.contributor.advisor1: Athayde Filho, Petrônio Filgueiras
metadata.dc.contributor.advisor-co1: Lira, Bruno Freitas
metadata.dc.description.resumo: Neste trabalho descreve-se a síntese, caracterização e potencial antifúngico de vinte derivados mesoiônicos do sistema 1,3-tiazólio-5-tiolato. Os compostos, inéditos, foram divididos em duas classes: uma classe de compostos derivados do mesoiônico 2-(4-clorofenil)-3-metil-4-(4-isopropilfenil)-1,3-tiazólio-5-tiolato com dez acetamidas substituídas e outra classe de compostos derivados do mesoiônico 2-(4-clorofenil)-3- metil-4-(4-metilfenil)-1,3-tiazólio-5-tiolato e também com dez acetamidas substituídas. A síntese desses compostos, que apresentou rendimentos satisfatórios (85 a 95 %), ocorreu em quatro etapas: primeiramente o intermediário N-metil-Carilglicina foi sintetizado via reação de Strecker com aldeídos p-substituídos, seguido de sua aroilação para obter o N-metil-N-aroil-C-arilglicina, seguida da ciclo desidratação com anidrido acético, cicloadição e cicloreversão 1,3-dipolar induzida por CS2 para obter os mesoiônicos do sistema 1,3-tiazólio-5-tiolato na forma de base livre. Por fim os mesoiônicos foram convertidos em seus respectivos sais através do tratamento com dez acetamidas substituídas. Todos os compostos, intermediários, mesoiônicos, acetamidas e derivados mesoiônicos, foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C e avaliou-se o potencial antifúngico dos derivados mesoiônicos contra cinco cepas de Candida albicans. Dentre os vinte derivados mesoiônicos investigados, apenas quatro, MI-1-A3, MI-1-A4, MI-1-A6 e MI-1-A7, exibiram eficiente atividade com concentrações inibitórias mínimas entre 256 – 512 μg mL-1. Neste trabalho realizou-se ainda uma investigação in silico dos compostos mesoiônicos, das acetamidas substituídas e dos derivados mesoiônicos e os resultados indicaram que tanto os compostos mesoiônicos quanto seus derivados são bons candidatos a fármacos enquanto que as dez acetamidas substituídas investigadas devem apresentar elevada toxicidade.
Abstract: This work describes the synthesis, characterization and antifungal potential of twelve mesoionic derivatives from the 1,3-thiazolium-5-thiolate system. The compounds, totally unprecedented, were divided in two classes: one class derived from the mesoionic 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-isopropylphenyl)-1,3-thyazolium-5- thiolate with ten substituted acetamides and other class derived from the mesoionic 2- (4-chlorophenyl)-3-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-thyazolium-5-thiolate also with ten substituted acetamides. This compounds synthesis, which presented satisfactory yields (85 to 95 %), occurred in four stages: first the intermediary N-methyl-Carylglicine was synthesized via Strecker reaction with p-substituted aldehydes, followed by its aroylation to obtain N-methyl-N-aroyl-C-arylglicine, the next step was its cyclodehydration with acetic anhydride, 1,3-dipolar cycloaddition and cyclorevertion induced by CS2 to obtain the mesoionic compounds from the 1,3- thiazolium-5-thyolate as free base. Lastly, the mesoionic compounds were converted into his respective salts by the treatment with ten substituted acetamides. All compounds were characterized by spectroscopic techniques IR, NMR 1H and NMR 13C, and their antifungal potential against five strains of Candida albicans were evaluated. Only four compounds exhibited efficient activity (MI-1-A3, MI-1-A4, MI- 1-A6 and MI-1-A7) with MIC between 256 – 512 μg mL-1. An in silico investigation of the mesoionic compounds, the substituted acetamides and the mesoionic derivatives was also made and the results showed that both mesoionic compounds and his derivatives are good candidates to be a drug while all substituted acetamides should present high toxicity.
Keywords: Compostos mesoiônicos
1,3-tiazólio-5-tiolato
Acetamidas substituídas
Candida albicans
Estudo in silico
Mesoionic compounds
1,3-thiazolium-5-thiolate
Substituted acetamides
Candida albicans
In silico study
metadata.dc.subject.cnpq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Publisher: Universidade Federal da Paraíba
metadata.dc.publisher.initials: UFPB
metadata.dc.publisher.department: Química
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citation: PEIXOTO, Isabelle Nogueira. Estudos químicos de derivados mesoiônicos do sistema 1,3- Tiazólio-5-tiolato com acetamidas substituídas e suas Potencialidades antifúngicas contra cepas de candida Albicans. 2016. 177 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, 2016.
metadata.dc.rights: Acesso aberto
URI: https://repositorio.ufpb.br/jspui/handle/tede/9002
Issue Date: 13-May-2016
Appears in Collections:Centro de Ciências Exatas e da Natureza (CCEN) - Programa de Pós-Graduação em Química

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